Медицинский портал. студентам, врачам, медицинские книги

скачать медицинские учебники, лекции

Главная » Файлы » Биохимия

Изопропиловый спирт
14.12.2011, 00:06


Изопропиловый спирт
  • Систематическое наименование Пропан-2-ол
  • Химическая формула CH3CH(OH)CH3
  • Молярная масса 60,10 г/моль
  • Физические свойства
    Состояние (ст. усл.) жидкое
    Плотность 0,7851 г/см³
  • Термические свойства
    Температура плавления -89,5 °C
    Температура кипения 82,4 °C
  • Химические свойства
    pKa 16,5
    Растворимость в воде неограниченная г/100 мл
  • Классификация
    Рег. номер CAS 67-63-0
    SMILES CC(O)C
 


Изопропиловый спирт, пропанол-2, изопропанол, диметилкарбинол, ИПС — простейший вторичный одноатомный спирт алифатического ряда. Существует изомер изопропанола — 1-пропанол. Принадлежит к веществам 3-го класса опасности (умеренно опасные вещества) по степени воздействия на организм, обладает наркотическим действием. Граница ПДК для паров изопропанола в воздухе составляет 10 мг/м3. Отравление изопропиловым спиртом возникает в результате вдыхания паров, содержащих концентрацию, превышающую ПДК, кумулятивными свойствами не обладает.

Химические свойства

Химическая формула изопропилового спирта: CH3CH(OH)CH3.

Изопропанол обладает свойствами вторичных спиртов жирного ряда, в том числе образует простые и сложные эфиры. Гидроксильная группа может быть вытеснена представителями ряда галогенов. С ароматическими соединениями изопропиловый спирт конденсируется с образованием производных, таких как изопропилбензол и изопропилтоулол. В изопропаноле хорошо растворяются многие эфирные масла, алкалоиды, некоторые синтетические смолы и другие химические соединения. Также используется в качестве антифриза. Абсолютированный изопропиловый спирт применяется как компонент моторного топлива для повышения его октанового числа.

Реагирует с сильными окислителями. Агрессивен в отношении некоторых видов пластика и резины.
Физические свойства

Бесцветная жидкость со спиртовым запахом, tплавления −89,5 °C, tкипения 82,4 °C, плотность 0,7851 г/см³ (при 20 °C), tвспышки 11,7 °C. Нижний предел взрываемости в воздухе 2,5 % по объёму (при 25 °C). Температура самовоспламенения 456 °C. Коэффициент преломления 1,3776 (в жидком состоянии, при 20 °C).

Пар хорошо смешивается с воздухом, легко образует взрывчатые смеси. Давление паров — 4,4 кПа (при 20 °C). Относительная плотность пара — 2,1, относительная плотность смеси пар/воздух — 1,05 (при 20 °C). Смешивается как с водой, так и с органическими растворителями во всех соотношениях, образуя с водой азеотропную смесь (87,9 % изопропилового спирта, tкипения 83,38 °C).

Зависимость температуры замерзания смеси изопропилового спирта с водой от концентрации изопропилового спирта в смеси представлена в таблице:

Концентрация
спирта
об %
Концентрация
спирта
вес %
Температура
замерзания
°C
0
0
0
10
8
−4
20
17
−7
30
26
−15
40
34
−18
50
44
−21
60
54
−23
70
65
−29
80
76
−37*
90
88
−57*
100
100
−73*

(*Наблюдается переохлаждение)

Наркотические свойства

Изопропиловый спирт обладает наркотическим действием. Наркотический эффект изопропанола почти в 2 раз превышает аналогичный эффект этанола. Концентрация 1,2 %, воздействующая в течение 4 часов оказывает наркотический эффект. При аналогичном воздействии в течение 8 часов — в половине случаев наблюдается смертельный исход.

Получение

Существует два метода промышленного производства изопропанола — гидрирование ацетона и гидратация пропилена.

Основным способом получения изопропанола в Российской промышленности является сернокислотная гидратация пропилена

CH3CH=CH2 + H2SO4 → (CH3)2CHOSO3H + H2O → (CH3)2CHOH.

Сырьём служит пропан-пропиленовая фракция газов крекинга или пропиленовая фракция газов пиролиза нефти.

Современный способ:

\mathrm{CH_3COCH_3 +H_2\xrightarrow{kat} CH_3CH(OH)CH_3}

Гидрирование ацетона водородом (в фазе пара) в присутствии стационарного медно-никельхромитного катализатора.

В России изопропанол производят из пропилена на ЗАО «Завод синтетического спирта» (г. Орск) и методом гидрирования ацетона водородом -- ООО «Синтез Ацетон», (г. Дзержинск)

Применение

Изопропиловый спирт используют для получения:

  • ацетона (дегидрированием или неполным окислением),
  • пероксида водорода,
  • метилизобутилкетона,
  • изопропилацетата,
  • изопропиламина,

По причине особого государственного регулирования этанола, изопропиловый спирт часто является его заменителем во многих областях его применения. Так, изопропанол входит в состав:

  • косметики
  • парфюмерии
  • бытовой химии
  • дезинфицирующих средств
  • средства для автомобилей (антифриз, растворитель в зимних стеклоомывателях)
  • репеллентов
  • промывок печатных плат после пайки с флюсом, продается под названием «Очиститель универсальный».

Изопропиловый спирт применяется в промышленности, при резании алюминия, токарных, фрезерных и прочих работах. В смеси с маслом позволяет значительно повысить производительность работы.

Влияние на человека

Оказывает раздражающее воздействие на глаза и дыхательные пути, вызывает головную боль. Может оказывать угнетающее действие на центральную нервную систему. Воздействие на уровне, значительно превышающем ПДК, может вызвать потерю сознания. Изопропанол при приеме внутрь метаболизируется в печени под действием алкогольдегидрогеназы в ацетон, что обуславливает его токсическое действие. Небольшие дозы изопропанола, как правило, не вызывают значительных расстройств. Серьёзное токсическое воздействие на здорового взрослого человека при пероральном употреблении может быть достигнуто уже при дозах порядка 50 мл и более.

Предельно допустимая концентрация изопропанола в воздухе равна 10 миллиграммов на кубический метр.

Изопропанол органолептически заметно отличается от этанола и не может быть ошибочно принят за этанол. При приеме внутрь вызывает опьянение, сходное с алкогольным. Изопропанол окисляется в организме при участии альдегиддегидрогеназы до ацетона. Скорость окисления в среднем в 2 — 2,5 раза ниже, чем у этанола, поэтому опьянение изопропанолом очень стойкое. При частом употреблении к изопропанолу быстро развивается непереносимость, а в отдельных случаях — гиперчувствительность и аллергия. Хотя токсичность изопропанола примерно в 3,5 раза больше, чем у этанола, но при этом опьяняющее действие его также выше в 10 раз По этой причине смертельных отравлений изопропанолом не зафиксировано, так как человек впадает в алкогольный транс гораздо раньше, чем сможет самостоятельно принять смертельную дозу изопропанола.



Похожие статьи Добавь в закладки

Категория: Биохимия | Добавил: MedVUZ | Теги: Химия, изопропиловый спирт, спирты
Просмотров: 7087 | Загрузок: 0 | Рейтинг: 0.0/0
Всего комментариев: 0
Добавлять комментарии могут только зарегистрированные пользователи.
[ Регистрация | Вход ]

РязГМУ поступить контакты сайт история медицинская академия информация скачать акушерство ОЗЗ Доктор Хаус Scrubs сериалы хирургия телефон лекции стоматология офтальмология Хью Лори клиника экзамен юмор интерны актёры Доктор Тырса терапия PDF практические навыки Учебники учебник диагностика классификация лечение неврология ЕГЭ травматология